脱口秀节目主持人柯南·奥布赖恩（Conan O'Brien）短暂出现在《我如何见到你的母亲》一集中。与以前的嘉宾明星不同，奥布莱恩实际上并没有说话，而只是作为背景演员参加了他的继任角色，背后有一个有趣的故事。
我如何与您的母亲见面在CBS情景喜剧的九季播映中，来宾明星占了相当的比例。该剧集的特邀演员来自Bryan Cranston，Joe Manganiello，Kyle MacLachlan和John Lithgow等演员，以及Britney Spears，Katy Perry，Nicole Scherzinger和Jennifer Lopez等音乐艺术家。一些角色很短暂，而其他角色则持续了多个情节或弧线，并在多个季节中发生。无论哪种方式，我如何会见你的母亲都有吸引大人物的历史。
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奥布赖恩（O'Brien）的客串演出是在第7集《我如何与母亲见面》中出现的。该集名为“无压力”，着重讲述了泰德在与男友分手后承认罗宾的感受。马歇尔和莉莉对于泰德想夺回罗宾的尝试有不同的看法。巴尼后来获悉，马歇尔和莉莉押注泰德和罗宾是否最终会在一起。在讨论MacLaren的赌注时，背景中出现了一张熟悉的面孔。在眨眼之间，你会错过的场景中，奥布莱恩（O'Brien）身穿皮夹克站在酒吧里，拿着啤酒，被站起来。他的角色本来可以更加突出，但这位喜剧演员想融入其中。
柯南·奥布赖恩（Conan O'Brien）如何参与我如何见过母亲
奥布赖恩（O'Brien）在一个有趣的情况中获得了他的客串：《我如何见到你的母亲》。当尼尔·帕特里克·哈里斯（Neil Patrick Harris）前一年在奥布莱恩（O'Brien）的脱口秀节目中担任嘉宾时，据透露，奥布莱恩（O'Brien）在慈善拍卖中扮演的角色要比自己高。当节目的创作者和写作团队得知奥布莱恩获胜时，他们想为他扮演一个更大的角色。但是，奥布莱恩（O'Brien）觉得，如果他只是随机出现在一个不说话的客串的背景中，那会更有趣。然后，写作团队表示同意，因为名人在纽约市的酒吧中露面并不罕见。
有趣的是，《我如何见到你的母亲》并不是奥布莱恩自嘲的第一部戏。实际上，脱口秀主持人在《办公室》第2季中出现在一个简短的不说话的客串中。迈克尔·斯科特（Michael Scott）在纽约散步时，以为自己见过蒂娜·菲（Tina Fey），但那只是个随便的女人。在同一时刻，奥布莱恩（O'Brien）走过迈克尔（Michael），他完全错过了这次相遇，直到他被摄影师告知为止。